これも今回、ハードディスクを大容量なものに入れ替えて、 自宅のデスクトップ環境を再構築した際に出くわしたトラブルなのですが、 SassCompass を使うために、 以前から Windows 上での Ruby 実行環境として、 Rumix 2 をインストールしていました。
 これも再構築にともなってインストールし直したのですが、 まずは同梱されている gem をアップデートしようとしてみるとエラーが出ます。

 普段、 Ruby は使わないので、 エラーが出たその時点でお手上げです orz

 早速、Google さん に聞いてみると、 以前、購入していた Web 制作者のための Sass の教科書公式サポートサイト に行き着きました。
 そこには「 Gem の SSL エラーが出る場合の対処法」に関する追記があって、 要は gem コマンドのバージョンが古いと、サーバー証明書の関係で、 HTTPS でアップデートできないと言うことが起こるそうです。
# 細かいことを理解する気がないので、説明が雑になってます。すいません m(_ _)m

 端的には gem コマンドのバージョンが古いことが原因で、 これを HTTPS ではなく HTTP でアップデートすればいいとのこと。

 一旦、HTTP でアクセスできるようダウンロードサイトを追加するには、 Rumix 2 に同梱されている ckw を起動して、以下のコマンドを実行します。
gem source -a http://rubygems.org/
 それから以下のコマンドで gem をアップデート。
gem update --system
 それから一時的に追加したダウンロードサイトを以下のコマンドで削除。
gem source -r http://rubygems.org/
 ここまで行えばあとは普通に安心して、これまで通り gem ライブラリのアップデート、インストールが行えるようになります。

 これで Ruby 環境も復活! (^^)/
 ほぼこれでクリーンインストール前の環境まで戻ったような気がする。やっと快適になってきたぁ ^^ Ellinikonblue.com Weblog
「 Rumix2 で Windows にも Sass 環境を!」
「 Windows で Sass 環境を実現する Rumix2 をもっと便利に!」